Cal Weaver está a viver o sonho americano: tem um bom emprego, uma boa casa e filhos excelentes. Cal tem a maior surpresa da sua vida, quando a esposa, Emily, lhe diz que quer o divórcio. O seu mundo perfeito desmorona-se rapidamente. Cal destaca-se no universo dos solteiros, pois não sai com ninguém há décadas... Deprimido, passa a frequentar, todas as noites, um bar local. Aí conhece Jacob Palmer, um jovem sedutor profissional que o vai ajudar a voltar à vida... Jacob procura mostrar-lhe que há diversas opções à sua espera: mulheres sedutoras, bebidas masculinas, estilo... Entretanto, percebem ambos que não são os únicos à procura de amor nos sítios errados: o filho de Cal, de 13 anos, está apaixonado pela sua ama de 17 anos, Jessica. Esta, por sua vez, tem uma paixoneta por Cal... Jacob, o eterno sedutor, que devia ter todas as respostas, não sabe o que fazer quando se apaixona por Hannah, uma jovem capaz de resistir aos seus encantos, mas que aposta nele. E apesar da renovação de Cal, o coração não muda e leva-o ao ponto de partida...
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